U kemijskoj industriji postoje dva proizvoda s vrlo sličnim nazivima, naime glioksilna kiselina i glikolna kiselina. Ljudi ih često ne mogu razlikovati. Danas ćemo zajedno pogledati ova dva proizvoda. Glioksilna kiselina i glikolna kiselina dva su organska spoja sa značajnim razlikama u strukturi i svojstvima. Njihove razlike uglavnom leže u molekularnoj strukturi, kemijskim svojstvima, fizičkim svojstvima i primjeni, kako slijedi:
Molekularna struktura i sastav su različiti
To je najosnovnija razlika između njih dvoje, koja izravno određuje razlike u drugim svojstvima.
CAS 298-12-4, s kemijskom formulom C2H2O3 i strukturnom formulom HOOC-CHO, sadrži dvije funkcionalne skupine - karboksilnu skupinu (-COOH) i aldehidnu skupinu (-CHO), te pripada klasi spojeva aldehidne kiseline.
CAS 79-14-1, s kemijskom formulom C2H4O3 i strukturnom formulom HOOC-CH2OH, sadrži dvije funkcionalne skupine - karboksilnu skupinu (-COOH) i hidroksilnu skupinu (-OH), te pripada klasi spojeva α-hidroksi kiselina.
Molekularne formule ta dva spoja razlikuju se za dva atoma vodika (H2), a razlika u funkcionalnim skupinama (aldehidna skupina u odnosu na hidroksilnu skupinu) je ključna razlika.
Različita kemijska svojstva
Razlike u funkcionalnim skupinama dovode do potpuno različitih kemijskih svojstava između njih dvoje:
Karakteristikeglioksilna kiselina(zbog prisutnosti aldehidnih skupina):
Ima jaka redukcijska svojstva: aldehidna skupina se lako oksidira i može reagirati poput srebrnog zrcala s otopinom srebro-amonijaka, reagirati sa svježe pripremljenom suspenzijom bakrenog hidroksida stvarajući ciglastocrveni talog (bakrov oksid), a može se oksidirati i u oksalnu kiselinu oksidansima poput kalijevog permanganata i vodikovog peroksida.
Aldehidne skupine mogu podlijegati reakcijama adicije: na primjer, mogu reagirati s vodikom i formirati glikolnu kiselinu (ovo je vrsta transformacijskog odnosa između njih dvoje).
Karakteristike glikolne kiseline (zbog prisutnosti hidroksilnih skupina):
Hidroksilne skupine su nukleofilne: mogu proći kroz intramolekularne ili intermolekularne reakcije esterifikacije s karboksilnim skupinama stvarajući cikličke estere ili poliestere (kao što je poliglikolna kiselina, razgradivi polimerni materijal).
Hidroksilne skupine mogu se oksidirati: međutim, oksidacija je složenija od aldehidnih skupina u glioksilnoj kiselini, te je za oksidaciju hidroksilnih skupina u aldehidne ili karboksilne skupine potreban jači oksidans (poput kalijevog dikromata).
Kiselost karboksilne skupine: Obje sadrže karboksilne skupine i kisele su. Međutim, hidroksilna skupina glikolne kiseline ima slab učinak doniranja elektrona na karboksilnu skupinu, a njezina kiselost je nešto slabija od kiselosti glikolne kiseline (pKa glikolne kiseline ≈ 3,18, pKa glikolne kiseline ≈ 3,83).
Različita fizička svojstva
Agregatno stanje i topljivost:
Lako topljivi u vodi i polarnim organskim otapalima (kao što je etanol), ali zbog razlike u molekularnoj polarnosti, njihove topljivosti su malo drugačije (glioksilna kiselina ima jači polaritet i nešto veću topljivost u vodi).
Točka taljenja
Talište glioksilne kiseline je približno 98 ℃, dok je glikolne kiseline oko 78-79 ℃. Razlika proizlazi iz međumolekularnih sila (aldehidna skupina glioksilne kiseline ima jaču sposobnost stvaranja vodikovih veza s karboksilnom skupinom).
Različita primjena
Uglavnom se koristi u industriji organske sinteze, kao što je sinteza vanilina (aroma), alantoina (farmaceutski međuprodukt za poticanje zacjeljivanja rana), p-hidroksifenilglicina (antibiotski međuprodukt) itd. Također se može koristiti kao dodatak u otopinama za galvanizaciju ili u kozmetici (iskorištavajući njegova redukcijska i antioksidativna svojstva). Proizvodi za njegu kose: Kao sastojak za regeneraciju, pomaže u popravljanju oštećenih vlasi kose i poboljšava sjaj kose (potrebno ga je kombinirati s drugim sastojcima kako bi se smanjila iritacija).
Kao α-hidroksi kiselina (AHA), njezina glavna primjena je uglavnom u području proizvoda za njegu kože. Služi kao pilingirajući sastojak (otapanjem vezivnih tvari između stratum corneuma kože kako bi se potaknulo uklanjanje mrtve kože), poboljšavajući probleme poput grube kože i tragova akni. Osim toga, koristi se i u tekstilnoj industriji (kao sredstvo za izbjeljivanje), sredstva za čišćenje (za uklanjanje kamenca) i u sintezi razgradivih plastika (poliglikolna kiselina).
Ključna razlika između njih dvije proizlazi iz funkcionalnih skupina: glioksilna kiselina sadrži aldehidno skupinu (s jakim redukcijskim svojstvima, koristi se u organskoj sintezi), a glikolna kiselina sadrži hidroksilnu skupinu (može se esterificirati, koristi se u područjima njege kože i materijala). Od strukture do prirode, a zatim i primjene, sve pokazuju značajne razlike zbog ove temeljne razlike.
Vrijeme objave: 11. kolovoza 2025.